Desi relatia lui Brad Pitt cu Jennifer Aniston a fost de mult uitata din cauza noilor relatii pe care cei doi le au, aceasta legatura dintre ei a ramas in inimile multor admiratori care au privit conexiunea dintre cei doi ca fiind perfecta.

Povestea celor doi frumosi de la Hollywood, cei mai frumosi actori votati in numeroase topuri a avut si un punct culminant, nunta acestora din 29 iulie, 2000.
Locatia aleasa de cei doi in apropierea plajei din Malibu a fost de vis iar decoratiile impresionante au fost facute din peste 50 000 de flori. La ceremonie au fost prezenti 200 de invitati iar paparazi au platit sume imense pentru a putea vedea poze de la nunta celor doi.
Brad Pitt spunea: "Sunt un mare romantic si casatoria inseamna totul pentru mine". Acest romantism a fost reflectat si de programul intregii nunti presarat cu muzica gospel din anii `30 cantata de un cor faimos din California.
Rochia miresei a fost semnata Lawrence Steele, iar sandalele Manolo Blahnik, costurile intregii nunti ridicandu-se la peste 1 milion de dolari.
Jennifer Aniston si William Bradley Pitt s-au casatorit cand aveau varsta de 31, respectiv 36 de ani, dupa ce incepusera o frumoasa relatie de dragoste in 1998.
Chiar daca cei doi, foarte romantici la acea vreme si-au creat propriile juraminte si si-au promis unul altuia ca vor avea grija unul de celalalt si ca se vor iubi mereu, mariajul s-a incheiat dupa 5 ani de zile in urma unui divort scandalos.
Presa specula in acea perioada ca motivul ar fi fost filmul actrita Angelina Jolie cu care Brad Pitt filma in acea perioada in filmul de succes: Mr and Mrs Smith.